De Chicago colorway werd voor het eerst geïntroduceerd in 1985 toen Nike Michael Jordan contracteerde, die tot die tijd nog nooit op de schoenen van Nike had gespeeld. De Chicago colorway is natuurlijk een eerbetoon aan de stad Chicago en heeft sinds zijn debuut verschillende versies gekend. Hij wordt beschouwd als een van de meest iconische colorways uit de geschiedenis, zelfs na 37 jaar.
Morgen dropt de iconische colorway op een andere sneaker dan de Air Jordan 1, namelijk op de Nike Dunk. We hebben het hier niet over een normale uitvoering van de Chicago colorway, maar het gaat hier om de Nike Dunk Low Retro PRM "Chicago Split".